Убедителното превъплъщение й носи роли в различни филмови и телевизионни продукции през следващите няколко години, но се превръща в звезда с черната комедия Heathers, където си партнира с Крисчън Слейтър. Агентът й я съветвал да не приема тази роля, но Райдър не го послушала и тази смелост й донесла признанието на критиците. Метаморфозите й в киното я отвеждат и на снимачната площадка на „Едуард Ножиците“, „Дракула“, „Невинни години“ и „Малки жени“ , с които се утвърждава като една от най-талантливите актриси на своето време. До 2000 година тя се е снимала в общо 24 филма, като почти всяка година излиза филм (а понякога два или три) с нейно участие. Това я превръща в икона на киното от 90-те и любимка както на киноманите, така и на жълтите издания.

В „Едуард Ножиците“ екранната половинка на Уинона е и нейният партньор в живота по онова време – Джони Деп. Двамата се срещат през 1989 г., когато тя е на 17, а той – на 26. Връзката им започва само 2 месеца след запознанството им и през следващите 3 години се превръщат в една от любимите двойки на Холивуд, присъстват на повечето лайфстайл корици и дори си посвещават татуировки един на друг. Стигат и до годеж. След години Джони Деп споделя в свое интервю, че двамата са направили грешката любовта им да е „прекалено публична“ и това я е погубило. Все пак добрите отношения между двамата са се запазили и до днес, като Райдър дори свидетелства в полза на Деп по време на делото му с Амбър Хърд.

Уинона се среща и с друг свой колега – от 1998 до 2000 е половинка на Мат Деймън, а от 2011 досега е обвързана за Скот Маккинли Хан. Актрисата обаче не вярва в брака – в интервю за списание ОК! този август тя споделя: „Практикувам серийна моногамия. Колкото до брака, не знам. Предпочитам никога да не се омъжа, отколкото да бъда разведена няколко пъти".

Тя успява да съчетае дългогодишната си връзка с успешна кариера – предложенията й за роли продължават да валят и след 2000 г., а сред най-добрите заглавия във филмографията й са „Черният лебед“, „Стар Трек“, „Писмото“, „Десетте“, „Последната дума“ и блокбъстъра на Netflix Stranger Things, който разби рекорда за най-гледан сериал на видеоплатформата. С участието си в него Уинона Райдър доказа, че наистина може да изиграе всичко. И то впечатляващо!

Кейт Уинслет на 45: топ 7 филма