Принудени да разшифроват малките скрити послания, които са любим начин на Тейлър да комуникира с публиката, феновете й я заподозряха в таен годеж с Джо Оулин. Ключов за тези спекулации се оказа текстът на песента й Lover, който звучи като брачен обет и препраща към традиционни за Америка сватбени ритуали.

Тейлър дори "лайква" туит на свой фен, който се опитва да разкодира текста: "Wait…….. my heart’s been borrowed and yours has been blue…… something borrowed and something blue…… ma’am" (препратка към традицията булката да носи нещо назаем и нещо синьо в сватбения си ден).

Бляскав пръстен на дясната й ръка пък породи спекулациите, че е преместила годежния си пръстен, за да избегне интереса на таблоидите. Така или иначе – годежът им остава непотвърден. 

Това, което знаем, е, че двамата се срещат през 2016 г. на MET Gala, като Тейлър включва първата им среща в текста на песента си Dress от албума Reputation. В продължение на месеци пазят любовта си извън светлините на прожекторите. През май 2017 г. обаче в медиите се появяват техни снимки заедно и става ясно, че Тейлър и Джо са двойка, като изпълнителката дори го е запознала с най-близките си приятелки. 

Тейлър не говори публично за връзката си с актьора, но новият й албум звучи като любовно писмо не към любовта обаче, а към Джо Олуин. Зрелият нов поглед към любовта, който чуваме в песните й, ни кара да вярваме, че за пръв път Тейлър е в балансирана и щастлива връзка, а решението да я запази за себе си, е било правилно.   

Любовта променя живота ни: Киану Рийвс преди и след Александра Грант